Shanghai Suprise
Begin 1986 beginnen Sean en Madonna aan de opnamen van Shanghai Surprise. Volgens Madonna was het filmen een ‘nachtmerrie’. De film flopte.
True Blue
Madonna’s derde album True Blue komt uit. Het album heeft de hit-nummers Live To Tell, Papa Don’t Preach, True Blue, Open Your Heart en La Isla Bonita. Het album werd een nummer 1 hit over heel de wereld.
Tijdens de MTV Video Music Awards ontvangt Madonna een MTV Video Vanguard Award.