Van het verzamelalbum The Immaculate Collection verschijnt in februari de nieuwe single Rescue Me.
Het album zorgt er ook voor dat twee singles heruit worden gebracht. In april is dit het geval voor Crazy For You en in juni is het de beurt aan Holiday.
Tijdens de Academy Awards in maart treedt Madonna op met het nummer Sooner Or Later van de soundtrack en film Dick Tracy. Tijdens deze ceremonie wordt Madonna begeleid door niemand minder dan Michael Jackson.
Truth Or Dare / In Bed With Madonna
In mei verschijnt Truth Or Dare (voor Europa werd de titel veranderd in In Bed With Madonna): een documentaire die Madonna volgt tijdens haar Blond Ambition Tour van 1990. De film is in kleur en zwart/wit geschoten: de optredens worden in kleur weergegeven en al het andere (de backstage dingen dus) in zwart/wit. De wereldpremière van de film vond plaats tijdens het Cannes Film Festival in Frankrijk.
