Madonna tekent een multi-miljoenen contract met Time Warner voor haar eigen muziek label: Maverick Entertainment. Maverick Entertainment is een muziek- en filmmaatschappij waar vele andere artiesten inmiddels een platencontract hebben getekend.
A League Of Their Own
Halverwege het jaar verschijnt de film A League Of Their Own in de Amerikaanse bioscopen. Madonna speelt de rol van Mae Mordabito. Madonna schrijft en zingt het nummer This Used To Be My Playground speciaal voor deze film.
In Parijs is Madonna te gast tijdens de modeshow van haar goede vriend Jean Paul Gaultier. Madonna showde een pak waar haar borsten zichtbaar werden. Dit ‘optreden’ werd gelijk breed uitgemeten in de media.
Erotica
Madonna brengt in oktober het album en de gelijknamige single Erotica uit. Het album verkocht 5 miljoen exemplaren wereldwijd.
Ook verschijnt het Sex boek. Sex bevat erotische foto’s en verhalen/fantasieën van Madonna. De foto’s zijn gemaakt door Steven Meisel. Het boek verkocht 1,4 miljoen exemplaren wereldwijd.
In november wordt de single Deeper And Deeper uitgebracht, evenals de film Shadows And Fog, waar Madonna een gastrol in speelt.