Grammy’s
Tijdens de Grammy awards wint Madonna voor Ray Of Light 4 Grammy’s: Best Pop Album, Best short from music video, best recording package en en best dance recording. In een Geisha-outfit treedt Madonna op met het nummer Nothing Really Matters.
Beautiful Stranger / Austin Powers
In het voorjaar verschijnt de single Beautiful Stranger. Het nummer komt van de soundtrack van de film Austin Powers: The Spy Who Shagged Me. Voor de videoclip ontvangt Madonna een MTV VMA award: Best video from a movie.
The Video Collection 93:99
Ook verschijnt DVD/video Madonna: The Video Collection 93:99; een overzicht van videoclips van 1993 t/m 1999.
Max Factor
Tevens is Madonna model voor de nieuwe Max Factor Campagne.