De Drowned World Tour was Madonna’s eerste tour in acht jaar tijd en startte in het voorjaar van 2001 in Barcelona, nadat de twee eerst geplande concerten in Keulen waren afgelast. Madonna besloot met deze show alleen Europa en de VS aan te doen, iets wat haar niet in dank werd afgenomen door fans uit andere delen van de wereld. Het compacte tourschema beviel Madonna blijkbaar zo goed dat ze ook in 2004, tijdens haar Re-Invention Tour, een soortgelijk schema aanhield. Net als met The Girlie Show uit 1993, sloeg Madonna Nederland over.

Vrijwel alle concerten waren binnen een mum van tijd uitverkocht. Interessant gegeven is dat beroemdheden voor deze show geen gratis kaartje kregen, iets wat normaal wel vaak gebeurt. Iedereen, bekend of onbekend, kon tegen een aanzienlijk bedrag een kaartje kopen. Tegen het eind van de tour, op 11 september 2001, vonden de terroristische aanslagen in New York plaats. Door strenge veiligheidsmaatregelen en uit respect voor de slachtoffers, werd de show van 11 september in Los Angeles verzet naar 15 september. In de shows na de aanslagen droeg Madonna een kilt met de Amerikaanse vlag erop en schrapte ze de ‘schiet-act’ aan het eind van het Geisha-segment en het macabere nummer Oh Dear Daddy/The Funny Song. Als verrassing voor Madonna speelde haar toenmalige man Guy Ritchie tijdens haar laatste show de ‘verdwaalde technicus’ tijdens het nummer Beautiful Stranger.

Madonna zong voornamelijk songs van haar albums Ray Of Light en Music, en twee songs van het album Bedtime Stories uit 1994 (waarna ze niet meer op tournee was geweest). Uit de jaren tachtig zong ze alleen La Isla Bonita en Holiday. Critici prezen de show, niet alleen vanwege de theatrale effecten, maar ook omdat Madonna niet koos voor een voor de hand liggende ‘Greatest Hits-tour’.